Де Кіріко написав кілька портретів своєї другої дружини Ізабелли, але, за великим рахунком, цей жанр його ніколи особливо не привертав. Винятком з цього правила стала серія автопортретів, на яких художник зобразив себе в різних вбраннях і в різні роки життя. Більшість автопортретів витримано в реалістичній манері такий, наприклад, автопортрет, написаний в 1945 році.
Ймовірно, де Кіріко намагався наслідувати приклад Рембрандта, який створив власну “літопис в автопортретах”. В користь цього припущення свідчать і його досліди з примериванию на себе різних масок – розбійника-цигана, художника за мольбертом або, нарешті, вельможі в костюмі XVII століття ).