Сиккертовские автопортрети стоять в ряду найцікавіших творів майстра, тісно змикаючись з його “самотніми фігурами в інтер’єрі”. Щодо ранні автопортрети Сиккерта суворі, темні за колоритом. Як правило, всі вони написані в майстерні, на розмитому або зовсім гладкому тлі.
Незважаючи на свою суворість і навіть похмурість, вони видають притаманну автору готовність поиронизироватъ над собою. Зокрема, автопортрет “Голова молодого актора”, 1907 натякає на невдале театральне минуле Сиккерта. Та й епітет “молодий” стосовно до майже у ж п’ятдесятилітнього чоловіка не може не звучати іронічно.
У 1920-ті роки Сиккерт, вірний своєму почуттю гумору, написав кілька автопортретів, де зобразив себе в образі біблійного патріарха. У пізніх автопортретах усмішка стає більш лагідною, менш уїдливою і гіркою. Так, автопортрет з дружиною 1932 року, поміщений вгорі, майстер назвав “Благовірний”.