Картина знаменує собою останній етап у творчості художника і відрізняється суворою і збалансованої композиції, тонкого нюансировкою приглушеною і лаконічній гами фарб. В епоху пізнього Середньовіччя вважалося, що земне життя – мандрівка людини від народження до смерті, а тому поняття мандрівника мало величезне значення в християнському житті. Алегоричні зображення мандрівника ретельно вивчалися, глядачі шукали натяки на небезпеки і спокуси, на те, що слід робити в цьому житті, а від чого краще відмовитися.
Картина виявляє помітну схожість із зображенням на зовнішніх стулках триптиха “Віз сіна”. Ще більше виснажений і обірваний блукач зображений на тлі одного з найвишуканіших пейзажів, виконаних художником. Приглушений жовтувато-сірий колорит тонко передає похмурий день, настільки характерний для дощової Голландії. Картина відкриває песимізм Босха, який всюди бачив небезпеки, що підстерігають людину. Блукач по земному житті повинен подолати тисячі спокус і уникнути підступних пасток.
За винятком собаки, яка теж повинна асоціюватися з наклепом, всі інші небезпеки підстерігають тут не тіло людини, а його дух. Насамперед це напівзруйнована таверна зліва, втілює в собі весь набір мирських спокус, які диявол посилає людям.
Про сумнівний характер цього закладу можна судити по його відвідувачам – праворуч чоловік, відійшовши за кут, справляє нужду; у дверному прорізі пара веде любовну гру; у вікні з вибитими шибками і полуоторванними віконницями видна голова жінки, з цікавістю визирала назовні. За однією з версій, що стосуються сюжету картини, вважається, що відвідувач, якого чекає жінка, – і є сам мандрівник, який, минувши таверну на своєму шляху, тепер зупинився в роздумах, залучений тими задоволеннями, які вона обіцяє.
Одяг пілігрима і всі його дорожні “аксесуари” символічно пояснюють його нинішній жалюгідний вигляд, гріховні нахили, довели мандрівника до такого стану, й готовність знову піддатися спокусі. У порівнянні з персонажем триптиха “Віз сіна”, душевний стан пілігрима передано конкретніше і непосредственней – Босх змінив його жест: якщо на стулках триптиха він відбивався від собаки, то у роттердамської версії він коливається в нерішучості, полуобернувшись до таверні з майже страдницьким обличчям.
