Ця робота написана художником в останній рік його життя, коли напади душевної хвороби чергувалися з періодами спокою. Перебуваючи на лікуванні в лікарні Сен-Ремі, Ван Гог часто малював місцеві пейзажі. “Дорога з кипарисом і зіркою” стала однією з останніх картин, написаних ним в лікарні. Сам художник дуже любив цю роботу, нагадувала йому про півдні.
Ця картина виконана в стилі, який остаточно сформувався у Ван Гога в кінці життєвого шляху. Завиваються мазки покладені густим пастозним шаром. Їх динамічні вихори формують об’єкти пейзажу, форми яких балансують на грані між фантастикою та реальністю.
Густа темно-синє небо прикрашає зірка, розміри якої ледь не перевищують розміри тонкого місяця з червоною облямівкою. Танець довгих мазків утворює навколо неї казковий ореол. В центрі композиції – величезний прямий кипарис. Він настільки високий, що авторові ніби не вистачає полотна, щоб розмістити його на картині повністю. Його гострі темні листя безладно стирчать, ніби намагаючись вирватися до нічного неба. Повз нього проходить широка звивиста дорога, написана динамічними мазками різних кольорів.
Відходячи вдалину, до маленької готелі з освітленими вікнами, вона виглядає похилій, хиткою і нестійкою, і дві непропорційно маленькі фігурки, здається, зісковзують з неї, прагнучи за межі полотна. Все це надає нічному мотиву відтінок нервозності та занепокоєння.
