Картину “Мадонна з Немовлям і вісьмома ангелами” відома також як “Рачинское тондо” за назвою приватної колекції, в якій вона раніше перебувала, до того, як в кінці XIX століття її придбала Берлінська галерея.
На картині симетрично скомпоновані фігури практично в натуральну величину; приглушені фарби надають картині особливу принадність. В центрі сидить Богородиця, що тримає на руках Немовля, який дивиться на глядача.
Молоду Матір оточують вісім ангелів в образі безкрилих юнаків з ліліями – символом чистоти – в руках. Тісна група ангелів праворуч від Марії співають по книзі антифонів, в той час як група зліва терпляче чекає своєї черги.
Датування цієї картини скрутна через участь у її створенні учнів художника. Мабуть, саме про цю картину пише Вазарі:
“В церкві Сан Франческо, що за воротами Сан Міньято, є тондо з Мадонною і кількома ангелами в людський зріст, виконане рукою Сандро і шанувалася найпрекраснішим витвором. Був Сандро людиною вельми приємним і нерідко любив пожартувати над своїми учнями і друзями. Так, розповідають, що, коли один з його учнів по імені Бьяджо виконав для продажу тондо, точнісінько схожий на вищезгадане, Сандро продав його за шість флоринів золотом одному городянину і потім, розшукавши Бьяджо, сказав йому: “Ну, я, нарешті, продав цю твою картину; однак потрібно її сьогодні ввечері прибити вище, тоді вона буде виглядати краще, а завтра вранці зайди на будинок до цього самого городянину і приведи його сюди, щоб він побачив її при хорошому освітленні на своєму місці, а там і грошики подсчитаешь”. “Про, як ви це добре влаштували, вчитель”, – вигукнув Бьяджо, відправився в майстерню, повісив тондо як можна вище і пішов. А в цей час Сандро і Якопо, інший його учень, вирізали з паперу вісім капюшонів, які носять городяни, і білим воском приліпили їх на головах восьми ангелів, що оточували на названому тондо Мадонну.
Настав ранок, і тут як тут з’явився Бьяджо з городянином, купили картину і знав про жарт. І ось, коли увійшли вони в майстерню, Бьяджо подивився вгору і побачив, як його Мадонна, в оточенні не ангелів, а флорентійської Синьйорії, сидить серед цих самих капюшонів; він мало не закричав і хотів уже просити у покупця вибачення, але, бачачи, що той мовчить і навіть хвалить картину, замовк. Зрештою Бьяджо пішов разом з городянином і в того вдома отримав за картину шість флоринів, у відповідності з тим, як той сторгувався з його вчителем, коли ж він повернувся в майстерню, Сандро і Якопо як раз тільки що зняли паперові капюшони, і він побачив, що його янголи – ангели, а не городяни в капюшонах, і так був вражений, що не знав, що й сказати.
Звернувшись нарешті до Сандро, він промовив: “Учитель мій, я прямо і не знаю, сон це чи дійсність. У цих ангелів, коли я сюди прийшов, були на головах червоні капюшони, а тепер їх немає, так що ж це значить?” – “Ти не в собі, Бьяджо, – відповів Сандро, – це гроші звели тебе з розуму. Якщо б це було так, невже ти думаєш, що городянин купив би картину?” – “І правда, – погодився Бьяджо, – адже він мені нічого не сказав. І все ж мені це здалося дивним”. А тут і всі інші підмайстри його обступили і наговорили стільки, що він вирішив, що всі вони з глузду з’їхали з розуму”.
