Редон по-справжньому зацікавився жанром портрета, лише вступивши в зрілу пору своєї творчості, хоча і в ранній молодості він аж ніяк не зневажав його, кажучи, що портрет – це “вищий жанр, який вимагає від художника величезної майстерності”.
Працюючи над портретами, Редон прагнув передати в них не тільки і не стільки горезвісна “портретну схожість”, скільки внутрішній світ моделей. Ймовірно, тому він звичайно писав людей, які були добре знайомі йому. Найчастіше йому позували його дружина і син. Однак згодом, коли слава художника усталилася, йому довелося писати також і замовні портрети. Він брався за цю роботу без великого задоволення, і все ж майже ніколи не відхиляв надходили замовлення, оскільки вони приносили добрі гроші.
Першим рекомендованим портретом Редона став портрет графині де Ларошфуко, написаний в 1896 році. Але, звичайно, набагато приємніше майстру було портретировать близьких людей. Збереглося досить багато портретів Арі, сина художника, де Редон сміливо експериментував з кольором і композицією. Наприклад, в “Портреті Арі з синім коміром” художник не тільки зображає хлопчика в профіль, але і поміщає його фігуру так, що вона займає менше половини простору картини.
Згодом Редон писав людей у профіль і на замовних портретах, вважаючи, що так він слідує традиції раннього Відродження. Крім того, він завжди старався, щоб фон, на якому написано обличчя портретованого, відповідав складу його душі. Наприклад, в “Портреті Поля Гогена”, 1903-05 загадкове обличчя художника обрамлено химерними квітами. Зазначимо, що цей портрет Редон написав уже після смерті Гогена, і обличчя його він зобразив у легкій димці – як ніби воно оповите туманом. Так Редон, ймовірно, хотів підкреслити, що Гоген вже не належить цьому світу.