Кустодієв був відомим портретистом, за яким буквально ганялися тодішні сановники і багатії. Популярність в цій якості він отримав ще в стінах Академії, написавши ряд портретів своїх однокласників – зокрема, вишуканий і абсолютно імпресіоністичний за виконанням “Портрет І. Я. Білібіна”, 1901 .
Згодом художник створив цілу галерею “Росії в особах”; серед героїв Кустодієва – знамениті “мирискусники” , Р. Верейский, В. Бродський, К. Ігумнов, М. Волошин, Ф. Сологуб, Ст. Мате, Д. Мордовцев, А. Ремізов, Ст. Шишков, П. Капіца, Н. Семенов, Ф. Шаляпін. Трепетно любив свою сім’ю, він неодноразово писав дружину і дітей. Нецікавих осіб для Кустодієва не існувало. “І в цьому випадку, – говорив він, – тільки на мить є якась досада, а потім каже якийсь внутрішній голос боргу: я повинен неупереджено ставитися до світу, тому що весь він прекрасний і цікавий”.
Поступово інтенсивність роботи в цьому жанрі падала, а стилістика змінювалася. Кустодієв зрештою відійшов від імпресіоністичної легкості і нав’язливою характерності, тяжіючи до більшої монументальності і скульптурности – прикладом такого підходу може служити “Портрет Р. В. Нотгафт”.
