У лютому 1602 Караваджо отримав замовлення на полотно “Святий Матфей і ангел”, яке повинно було зайняти місце між двома написаними раніше картинами у вівтарі капели Контареллі. Його сюжет пов’язаний з явищем Матвію ангела, надихнула його на написання одного з Євангелій. Слідуючи своїм уявленням про реалізм, Караваджо зобразив ангела безпосередньо ведучим рукою Матвія з пергаменту – при цьому сам євангеліст схожий на не знає грамоти людини. Цей варіант картини був відхилений церквою, оскільки зображення знайшли непристойним – перш за все, з-за “образливо виставлених на загальний огляд оголених ніг святого”.
Караваджо тут же створив більш традиційний варіант. Цей варіант визнали придатним, і він досі прикрашає вівтар капели Контареллі. Відкинуте ж полотно купив ще один покровитель Караваджо, маркіз Вінченцо Джустініані. У роки Другої світової війни воно загинуло в Німеччині