Вона відбувається з собору Вознесіння Вознесенського монастиря в Московському Кремлі. Літописець повідомляє, що при пожежі 1482 року ця ікона грецького письма втратила свій барвистий шар і оклад, дошка ж її збереглася. І тоді Діонісію було доручено написати на тій же дошці ікону “в той же образ”. Іконографічний тип Богоматері Одигітрії був вельми шанований на Русі.
Відомо, що архієпископ Суздальський Діонісій вивіз з Константинополя в 1381 році дві точні копії з прославленого образу Одигітрії і помістив їх у своєму суздальському соборі і в нижегородському соборі. Можливо, що одна з цих копій потрапила в Вознесенський собор. Але це могла бути й інша репліка, подібна до тієї, яка зберігається у ДТГ. Діонісій був тут пов’язаний з тим образом, який він повинен був точно повторити Лики, як зазвичай у Діонісія, написані дуже м’яко, без різких переходів від світла до тіні.
Підмальовок нанесений тонким шаром, подрумянка відсутня, плави непомітно перетікають одна в іншу. Це позбавляє особи рельєфу та обсягу і в чималому ступені сприяє їхній дематеріалізації. Витончені півпостаті ангелів, одягнені в бірюзово-сині, зелені та жовті шати, навіяні рублевскими святими. Вони написані в дуже тонкій мініатюрної техніки, дає гарне уявлення про тій манері листи майстра, в якій він працював, виконуючи твори невеликого масштабу.