Одна з кращих робіт Кіпренського. Художник зобразив портрет дванадцятирічного хлопчика, який готується вступати до Пажеського корпус. Челищеву уготовано велике майбутнє. У 1812 році юнак стане учасником Вітчизняної війни, пізніше – буде полягати в Північному суспільстві декабристів. Але це в майбутньому.
Зараз ми бачимо хлопчика, у якого все попереду, який ще тільки збирається дорослішати. Хлопчик відкрито дивиться на світ. Його великі темні очі випромінюють доброту, дитячу безпосередність і наївність. Пухкі губи, здається, зараз распливутся в усмішці. Кругле обличчя, злегка розпатлане волосся. Так і здається, що хлопчику зараз набридне позувати, він зірветься і втече геть. Але час дитинства вже проходить.
Якщо придивитися, то можемо побачити, що в очах відображаються вже не дитячі мрії. І хлопчик не такий наївний, як може здатися з першого погляду, в його образі читається розум і сильна воля. Завершує образ поєднання фарб, обраних художником: темна куртка, ледь помітний комір білої сорочки, жилет червоного кольору – вони надають портрета Челіщева нотку загадковості.