Коли Леонардо да Вінчі і Мікеланджело отримали замовлення на батальні картини для Палаццо Веккъо у Флоренції, кожен з них став шукати найбільш виграшний сюжет. Леонардо, як ніхто, вмів зображати коней, тому він обрав для своєї картини сцену кавалерійської сутички.
Мікеланджело славився зображенням оголеної чоловічої натури, тому він вирішив писати флорентійських солдатів, захоплених пізанцями зненацька на березі річки під час купання. Цей сюжет дозволив Мікеланджело зобразити фігури в самих химерних позах.
Повнорозмірний картон, зроблений Мікеланджело до цієї картини, був схвалений. На жаль, від нього нічого не залишилося. Але збережена копія центральній частині дає уявлення про задум картини. Уцілів також ряд етюдів до “Битви під Кашину” – серед них і “Етюд фігури на картині “Битва при Кашині”” .