Це найвідоміший портрет Василя Андрійовича Жуковського. Зустріч Кіпренського і Жуковського була неминуче. Їх ріднило чітко романтичне світовідчуття – тільки Жуковський реалізовував його в поезії, а Кіпренський в живопису. Але і крім цього, двох майстрів, слова та кисті, зближувало багато – аж до таємниці їх походження. Жуковський, подібно Кіпренському, був незаконнонародженим сином багатого пана А. В. Буніна, усиновленою дрібномаєтним дворянином А. Р. Жуковським.
Поет і художник познайомилися ще в московські роки Кіпренського, а в 1815 році, коли Жуковський після довгих мандрів повернувся у Петербург, зустрілися знову. Зустріч від літератури, організували веселе суспільство “Арзамас”. Прапором “арзамасцев” стала романтична поезія Жуковського, видвинувшегося в 1810-ті роки на роль першого російського поета. Дух нової ідеології і спробував висловити в цьому портреті художник. ознаменувалася роботою над цією картиною. Це були роки, коли розгорілася неабияка боротьба між літературними старовірами, присутніми у шишковской “Бесіди любителів російського слова”, і революціонерами