У 1488 році Скуола ді Сант-Орсола прийняла рішення про прикрасі свого приміщення при монастирі святих Іоанна і Павла. Незабаром після прийняття цього рішення братство святої Урсули замовило Карпаччо цикл з вівтарної картини та восьми великих полотен, які розповідають про життя святої.
Тут представлені два з них: Прощання з батьками”, 1495 і Мучеництво і смерть святої Урсули”, 1490-94. Працюючи над циклом, митець орієнтувався на житіє святої в тому вигляді, в якому воно було записано в Золотій легенді” Якопо да Вораджине.
Ця книга примітна тим, що житія святих розказані в ній, як могли б розповідатиметься скажи чи історії про пригоди лицарів. Розповідь про святій Урсулі починається так: Жив-був у Бретані христианнейший король по імені Нотус, або Маурус, і була в нього дочка по імені Урсула, настільки цнотлива, мудра і прекрасна, що слава про неї поширилася всюди”.
Дивно, наскільки органічно поєднується стилістика Карпаччо з наївним і урочистим звучанням житія із Золотої легенди”. Розповідаючи історію про бретонської принцесі, художник ж впадає в сентиментальність, не прагне надмірно драматизувати описувані події, але щиросердно слід за святий Урсулою по шляху, який привів її до мученическому вінця.