Ця картина – найбільший за форматом і найамбітніший груповий портрет Рейнолдса. Зображені тут, як випливає з назви, три сестри Монтгомері, дочки сера Вільяма Монтгомері – Барбара, Елізабет і Ганна.
Замовив цю картину Рейнолдсу Люк Гардінер, член Парламенту і наречений Елізабет, старшою з сестер. Гардінер просив художника, щоб він зобразив дівчат в повний зріст, “представляють якої-небудь алегоричного або історичний сюжет”.
У травні 1773 року Рейнолдс приступив до роботи, вибравши сюжет, найкращим чином підходить до швидкої весілля Елізабет. Він вирішив показати трьох сестер прикрашають квітковою гірляндою терму, увінчану бюстом Гіменея. З приводу даної композиції майстер писав замовнику: “Вона дозволяє найкращим чином показати фігури і відкриває широкі можливості для витончених міфологічних та історичних асоціацій”.
Дослідникам вдалося виявити кілька джерел, використаних Рейнолдсом під час роботи. Але всі запозичення він зробив настільки акуратно і до місця, що вони більш ніж органічно вписалися в загальну тканину полотна.