Портрет створений приблизно через рік після портрета А. С. Пушкіна, у нелегкий для Кіпренського час. Знаючи переживання художника цієї пори, дивуєшся, як легко, вишукано він володіє олівцем, з якою теплотою і людяністю і як дбайливо передає образ чарівної Анни Оленіної – предмета поетичних дум Пушкіна.
Весна 1828 року стала часом надій для Пушкіна, мріяв зробити Оленину своєю дружиною. У вірші до англійської живописцю Джорджу Дау – творцеві портретної галереї героїв 1812 року в Зимовому Палаці – Пушкін радить: А. С. Пушкін “TO DAWE, ESQ” Навіщо твій чудовий олівець Малює мій арапский профіль? Хоч ти його століть зрадиш, Його освищет Мефістофель. Малюй Олениною риси. У спеку серцевих натхнення, Лише юності і краси Шанувальником повинен бути геній.
Але не англійська, а російський художник, Орест Кіпренський, створює її графічний портрет. Художник любується молодістю і чарівністю своєї моделі. Ретельно виписані локони пишної зачіски, на край вуха посаджена сережка, ниточка бус подовжує шийку “маленької жінки”. Портрет дивно правдива. І ця правда характеру відома нам по щоденнику сім’ї Олениною. Ким же, як не Кіпренському, “чарівникові милому”, постійному відвідувачеві салону і передати красу Олениною і характер: трохи кокетливий, трохи насторожений, але м’який, добрий, веселий. Понад 150 років люди милуються цій, здавалося б, не дуже красивою дівчиною, так як у ній не “сувора краса статуй”, а чарівність юності, “чарівність мрії” .
