Портрет Н. В. Гоголя – один з небагатьох портретів, написаних Івановим. Художник довго придивлявся до зовнішності цього високо шанованого їм людини. У тому ж році, коли був написаний портрет, Іванов був присутній при читанні Гоголем його комедії “Ревізор”, яке відбувалося в будинку княгині Зінаїди Волконської в Римі.
Художник ділився з батьком своїми враженнями: “З деякими російськими приїжджими я знайомий. І в особливості з нашим кращим літератором, з Н. Ст. Гоголем. Це людина незвичайний, що має світлий і високий розум і вірний погляд на мистецтво… Як поет, він глибоко розуміє, почуття людські він вивчив і спостерігав їх. Словом, людина самий цікавий, який тільки може представитися для знайомства”.
Художник легко вловлює портретну схожість – характерний довгий тонкий ніс Гоголя – предмет насмішок самого письменника, його прямі волосся. Іванівський Гоголь благодушним, спокійний, задумливий. У цьому соромливого людині важко уявити геніального сатирика, творця “Ревізора” і “Мертвих душ”. Рожевий смугастий халат, якому зображений письменник, лише додає його образу простоти і тихої інтимності.
Сам Гоголь був не надто задоволений своїм зображенням. “Там я зображено, як був у “барлозі”, – писав він пізніше, – “забулдигой”, “халаті””.
Згодом цей портрет був піднесений письменником поетові Ст. А. Жуковському.