Чарівна молода жінка, зображена на цьому портреті – це Неллі о’брайен, одна з перших красунь свого часу. Деякий час вона була коханкою Третього віконта Болингброка, від якого в 1764 році у неї народився син.
Через чотири роки після народження сина Неллі померли, причому ніхто так і не зміг встановити ні того, від якої хвороби вона померла, ні її віку. Неллі о’брайен була не тільки красива, але і досить розумна, і Рейнолдс, взагалі вважав за краще жіноче товариство чоловічому, вважав за честь належати до кола її друзів.
У книзі відвідувачів митця її ім’я регулярно з’являється з 1760 по 1767 рік, однак, крім портрета, представленого тут, до нас дійшов лише один її портрет, що зберігається нині в художній галереї Глазго.
Деякі мистецтвознавці припускають, що Неллі позувала для його Рейнолдсу “строкатих картин” і тому так часто з’являлася у його майстерні, проте ця версія залишається недоведеною. “Портрет Неллі О’брайен” був представлений публіці відразу ж після написання, в 1763 році.
Горацій Уолпол назвав тоді його “дуже красивим” однак через кілька років він, порівнюючи Рейнолдса з іншим портретистом, Алланом Рамзеем, віддав перевагу останньому, заявивши, що “містеру Рейнолдсу, на відміну від містера Рамзея, рідко вдаються жіночі портрети”. Можливо, зауваження Уолпола і не позбавлена справедливості, але тільки не стосовно до “Портрета Неллі О’брайен”.