“Портрет Ф. В. Шаляпіна в ролі Олоферна” відноситься до числа кращих робіт художника та сценографа А. Я. Головіна. На ньому відтворена мізансцена з опери А. Н. Сєрова “Юдіф”.
Шаляпін-Олоферн лежить на розкішному ложі пишно прибраному шатрі, тримаючи в правій руці чашу, а лівою гордовитим жестом вказуючи вперед. Композиція полотна будується за законами станкового живопису, а ракурс моделі і довільне освітлення предметів повідомляють роботі характер фрескового розпису.
Фігура Шаляпіна в ролі царя воєначальника майже зливається з фоном, що робить її схожою на своєрідний декоративний візерунок. Полотно пронизаний хвилеподібним рухом, який є основним пластичним мотивом, що виражає характер музичного рішення образу східного полководця.
Колористичне звучання твору надзвичайно багато. У цьому театралізованому портреті Головін насичено яскравим кольором костюму та головного убору артиста немов підкреслює красу голосу великого російського співака.
