Портрета Пушкіна, безперечно, належить одне з перших місць і в іконографії поета, і в творчості Тропініна. Наприкінці 1826 року С. А. Соболевський, близький друг Пушкіна, звернувся до Тропініну з пропозицією написати портрет поета. “Соболевський був незадоволений пригладжені і припомаженними портретами Пушкіна, які тоді з’явилися, Йому хотілося зберегти зображення поета, як він є, як він бував частіше, і він просив Тропініна, одного з найкращих тогочасних портретистів Москви, якщо тільки не Росії, намалювати йому Пушкіна в домашньому халаті, растрепанного, з заповітним перснем на пальці”, – розповідає зі слів самого Тропініна, один із сучасних йому мемуаристів. Таким, мабуть, і був початковий задум портрета.
Справа художника зводилося лише до того, щоб відобразити вигляд Пушкіна з усією можливою точністю і правдивістю, не задаючись складними завданнями психологічного аналізу і розкриття внутрішнього образу. В ескізі, написаному безпосередньо з натури, Тропінін найближче підійшов до здійснення побажань Соболевського. Він дав невибагливе, але, безсумнівно, цілком точне і схоже зображення Пушкіна – “в домашньому халаті і растрепанного” як просив Соболевський. Але в самому образі поета було щось, настільки відрізняло його від пересічних москвичів, звичайних моделей Тропініна, що рішення образу не змогло увійти в уже усталену, звичну тропининскую систему.
Працюючи над портретом, Тропінін, в суті, дуже далеко відійшов від первісного задуму. Це не означає, звичайно, що він відійшов від правдивого відтворення натури. Немає сумнівів, що Пушкін позував не тільки для ескізу, але і для портрета, і відтворення живого вигляду поета по колишньому залишалося головним завданням Тропініна.
Подібності в портреті не менше, ніж в ескізі, але саме розуміння образу стало іншим. Від первісного задуму залишилися тільки зовнішні атрибути “домашності” – халат, розстебнутий комір сорочки, розпатлане волосся, але всім цим подробицям надано новий зміст: вони сприймаються не як свідоцтво інтимної невимушеності позирующего,. а, швидше, як ознака того “поетичного безладу”, з яким романтичне мистецтво так часто пов’язували уявлення про натхнення.
Тропінін написав не “приватного людини Пушкіна”, про що просив його Соболевський, а натхненного поета, вловивши в його обличчі вираз глибокої внутрішньої значущості і творчої напруженості. Пушкін зображений сидячим, в природному і невимушеній позі. Права рука, на якій видно два перстені, покладена на столик з розкритою книгою. Окрім цієї книги, в портреті немає ніяких аксесуарів, пов’язаних з літературною професією Пушкіна. Він одягнений в просторий домашній халат з синіми вилогами, а шия зав’язана довгим голубим шарфом. Фон і одяг об’єднані загальним золотисто-коричневим тоном, на якому особливо виділяється особа, оттененное білизною одвороту сорочки, – саме інтенсивне барвисте пляма в картині є одночасно і її композиційним центром.
Художник не прагнув “прикрасити” особа Пушкіна і пом’якшити неправильність його рис; але, сумлінно дотримуючись натурі, він зумів відтворити і зберегти його високу натхненність. Сучасники одностайно визнали в тропининском портреті бездоганне схожість з Пушкіним. Правда, один з критиків зазначав, що художнику не вдалося передати швидкий погляд поета. Але цей докір навряд чи справедливим: саме в погляді Пушкіна, напруженому і пильному, з найбільшою силою виражено зміст портретної характеристики.
У широко розкритих блакитних очах поета світиться справжнє натхнення. Згідно з романтичним задумом Тропінін прагнув надати його погляду той вираз, яке він брав у хвилини творчості. У порівнянні з відомим портретом Пушкіна роботи Кіпренського тропининский портрет здається більш скромним і, мабуть, інтимним, але не поступається йому ні по виразності, ні по мальовничій силі.
