Де Кіріко – поет міста, але міста дуже дивного. Цілком очевидно, що образи його міських пейзажів мають якесь особисте значення для художника, з нав’язливим постійністю знову і знову повертається до них. На картині “Меланхолія і таємниця вулиці”, 1914 ми бачимо характерні аркади будівель, відводять вулицю в нескінченність.
Довгі різкі тіні створюють тривожну атмосферу. Незвичайною для художника деталлю тут є людська фігура; двічі незвичайною – те, що вона рухається. Ще одна дивина – це відкритий порожній трейлер, що нагадує пастку для дівчинки, яка біжить у напрямку до тіні, відкидаємо гігантською статуєю.
Робота “Червона вежа”, демонструє інший нав’язливий образ де Кіріко, почерпнутий з підсвідомості, – вежі. Подібні картини де Кіріко зробили сильний вплив на сюрреалістів, особливо це стосується Дали.