Об’ємна багатофігурна композиція, типова для живопису маньєризму в трактуванні Вазарі, як завжди, заповнена численними символічними фігурами і образами. Сам образ замку на горі Монтефельтро, багато століть вважався неприступним, овіяний легендами, адже він виник на місці давньоримського храму і навіть 2 роки був столицею Італії в X столітті. Саме в цьому вражаючому замку помер великий Джузеппе Каліостро.
На полотні зображено момент облоги фортеці в 1516 році військами Флоренції під проводом Антоніо Рикасоли. Події розгортаються на широкому панорамному тлі. Весь задній план полотна – це далекий гірський пейзаж межі двох провінцій – Емілія-Романія і Марку.
Вдалині видно численні замки, а в центрі на скелястій вершині з обривистими схилами височить фортеця – замок Сан-Лео. Його з усіх боків оточують відповідні флорентійські війська – піші воїни з величезними прапорами і кіннотники в мальовничих ефектних костюмах та обладунках.
Інтерес викликають постаті на передньому плані. Це літній сивочолий чоловік з величезним фігурним глечиком, що стоїть біля нього оголений маленька дитина і лежить у весь зріст молода жінка.
На відміну від повністю одягнених по сучасної художнику моді солдатів, ця група напіводягнена, за винятком легких кольорових драпіровок, як в глибокій старовині. Картина цікава уважною опрацюванням деталей, численними фігурами і подробицями пейзажу, приємною насиченою, але не барвистою гамою кольорів.
