У великому залі сієнського Палаццо Пубблико навпаки Маеста” Сімоне Мартіні зобразив – також у всю ширину стіни – кінний портрет славетного кондотьєра Сієни. По обидві сторони портрета на фресці можна бачити дві підкорені, знелюднення фортеці, імовірно це близькі до Сієні Монтемасси і Сассофорте, взяття яких в 1328 р. стало славною перемогою Гвидориччо. Фігура цілеспрямованого, гордого, твердого, що не терпить заперечень кондотьєра – чудовий портрет характеру.
На синьому фоні чітко вимальовується профіль його енергійного особи – один з кращих ранніх зразків портретного мистецтва треченто. Особа сильно підкреслено високим білим коміром і білою облямівкою головного убору. Сімоне Мартіні тут, як і на картинах ассизького циклу про св. Мартине, приділяє велику увагу правдоподібного і в той же час декоративного зображенню деталей. На Гвидориччо надітий блискучий панцир, який лише біля витягнутої в стременах ноги визирає з-під пишного кондотьерского плаща, прикрашеного мотивами його герба: ряд чорних ромбів на золотому фоні, між якими в’ються виноградні лози з зеленим листям. Згідно середньовічним звичаєм кінь прибраний в такі ж кольору.
Довга парадна попона разом з широким шлейфом плаща велично збирається в складки при урочисто повільному марші. Безживний пейзаж з великими жовтуватими, мальовничо моделированними плямами голих скель і фортець різко контрастує з яскравим, багато прикрашеним позолоченим убором переможного воєначальника і з динамічним ритмом обрисів. Велич тріумфу підкреслюється значно збільшеною в порівнянні з заднім планом фігурою Гвидориччо.
Вершник не вписаний у простір пейзажу, ліва передня нога_его коня коштує вже на обрамленні картини, де написаний рік великої перемоги: ANO DNI MCCCXXVIII”, відразу після якої і була, ймовірно, виконана ця фреска. Нижче цієї фрески Сімоне Мартіні в 1980-1981 рр. була виявлена раніше невідома фреска із зображенням захопленої і спустошеною фортеці, яку воєначальник-переможець приймає від переможеного володаря. Ця картина написана, ймовірно, тестем Сімоне Мартіні – Меммо ді Филиппуччо – в 1320-х рр., в цей час в його більш архаїчної манері листи вже відчувався вплив творчості Сімоне. В ілюзорних нішах по краях картини зображені фігури двох святих-покровителів Сієни, св. Ансания і св. Віктора. Вони написані в 1529 р. відомим майстром сієнського чинквеченто Содомой.