В Академії Кіпренського характеризували як “одного з кращих малювальників натурного класу”. “Звання” чудового художника художник проніс через все своє життя – за п’ять років до смерті, в 1831 році, його обрали членом-кореспондентом Академії неаполітанської мистецтв саме по класу малюнка.
Малював Кіпренський з самого дитинства – швидше за все, його дитячі графічні досліди і навели бригадира Дьяконова на думку віддати хлопчика в петербурзьку Академію. Малював міські і сільські пейзажі, людей, алегорії, ескізи до картин.
Про те, як Кіпренський ставився до малюнка, говорить той факт, що він не раз представляв в Академію малюнки в якості звітів про виконану роботу – до нього таке не було заведено серед художників. Кіпренський стверджував рівну цінність живописного та графічного портретів, переконавши сучасників у великій цінності останнього і серйозно розвинувши саму його техніку. Мальовані портрети художника – такі, як “Портрет актриси Е. С. Семенової” і “Портрет сестри “, 1807 , – придбали велику популярність.
Мальований портрет для Кіпренського став своєрідною формою спілкування. Так, відвідавши в 1823 році в Марієнбаді великого Гете, Кіпренський залишив там не запис бесіди з ним, а два олівцеві портрети поета. Гете, до речі, зауважив в одному з листів про цей епізод: “Я позував кілька годин російському живописцю, добре мислить і майстерно працює…”