Одна з найбільш відомих картин Руссо “Сон циганки” є також його найдорожчою роботою, до того ж самою загадковою. Полотно було виявлено в 1923 році, через 13 років після смерті автора.
У той час творчість митця ще не отримало широкої популярності, і велися розмови про те, що картина може належати не йому, а пензля художника-сюрреаліста. Історик мистецтва, галерист Канвейлер придбав картину у паризького торгівця вугіллям, не маючи доказів авторства роботи, хоча існувало ще одна думка, приписивающее полотно фовисту Андре Дерену.
Суперечки були розв’язані після того як знайшлося лист Руссо, в якому він звертається до мера свого рідного Лаваля і, не змінюючи своєї простодушної манері, просить його придбати картину за 1800-2000 франків, вважаючи, що місто “гідний” мати пам’ять про художника-самоука. Звернення було проігноровано.
В рядах знавців мистецтва звучали заяви, що ця робота знаменує рішучий перехід Руссо в ряди сюрреалістів, хоча сам автор, писав про картину як про реалістичному полотні. Найбільш переконливо виглядає версія, що припускає, що поєднання творчого пориву з бажанням наслідувати академічним канонам, призвело до абсолютно протилежного результату: наприклад, Руссо вважав, що якщо на картині Жерома зображені Святий Ієронім і лев, то цілком “природно” буде виглядати з твариною і циганка.
Однозначно те, що стиль картини оригінальний, і в ній відсутня плоске відтворення пейзажу.