Відійшовши від театру, Сиккерт не відмовився від своєї любові до нього. Його театральні та мюзик-холльние роботи відрізняються знанням життя театру “зсередини”. Чудова його робота “Нью-Бедфорд”, 1915-16 . Глядацький зал побачено тут як би зі сцени, очима актора. Більшість театральних і мюзик-хольних картин написав Сиккерт “у два прийому” – на самому початку свого творчого шляху і після повернення в Англію з Дьєпп в 1905 році.
Найчастіше він зосереджував свою увагу на глядачів, що сидять в залі, але іноді писав і акторів. І в тому, і в іншому випадку майстер намагався знайти незвичайний ракурс, підкреслити ту чи іншу деталь за допомогою незвичайних світлових ефектів.
Така робота “Лайон Комік” , де художник пише актора так, як він видний з оркестрової ями. Подібні досліди, згадаймо, “проробляв” і Дега. Пізніше, коли Сиккерт почав писати з фотографій, він створив кілька картин, що відтворюють сцени з відомих вистав. Але іноді він дозволяв собі відволікатися і на більш легковажні сюжети – такі, наприклад, як “Дівчата з Плаза Тіллер”, 1928 .