Багато сучасники згадували про Рейнолдсе, як про дуже соромливого і скромну людину. Проте скромність не завадила йому створити цілу галерею власних портретів. Самий ранній з автопортретів був написаний їм у юності, найпізніший – за сім років до смерті.
Дивно, але з “знаряддями праці” він зобразив себе всього один раз – на автопортреті 1749 року. Згодом художник намагався наголошувати не “ремісничу”, а інтелектуальну складову своєї роботи і писав себе скоріше не майстерним майстром-художником, а мислителем. Так, на автопортреті середини 1770-х роках Рейнолдс схожий більше на кабінетного вченого, ніж на художника, і якби ми не знали, що перед нами Рейнолдс, ми легко могли б прийняти його, скажімо, за доктора права.
Прагнучи надати собі на автопортретах гідність і деякий велич, наш герой, тим не менш, ніколи не приховував від глядачів своїх фізичних недоліків і не намагався прикрасити себе. Наприклад, в 1789 році він не посоромився зобразити себе в окулярах.