Приступаючи до написання нового полотна, Брюллов завжди розглядав свою роботу не як виконання офіційного замовлення, а як портретування знайомих і приємних їй людей. Репрезентативність великого полотна повинна була розчинитися в атмосфері сердечної теплоти і ліричної м’якості. Олександра Панасівна і сестра її Ольга з раннього дитинства були залучені до мистецтва. В будинку їхнього батька А. Ф. Шишмарева, любителя театру і одного художників, часто бували актори, музиканти.
У своєму петербурзькому маєтку Шишмарев побудував літню майстерню для Кіпренського, в якій той написав портрет люб’язного господаря. Через 12 років, коли Кіпренського вже не було в живих, а слава “Великого Карла” всюди гриміла, Шишмарев звернувся до художника з проханням написати його дочок. Брюллов був надзвичайно примхливий в замовленнях і не раз відмовляв людям впливовим і відомим. Будучи натурою глибоко артистичною, художник відчував себе скутим, коли брався за офіційні замовлення і писав йому людей несимпатичних. Познайомившись ж з сестрами, він не міг не оцінити їх красу. Вони були схожі і несхожі один на одного.
Старша – здавалася більш відкритою і вільною у розмові, граціозні були її руху. Молодша – представлялася більш стриманою, незграбною, схожою на підлітка. Обидві музцировали, добре малювали і, як все в їх будинку, захоплені мистецтвом і літературою. У груповому портреті Шишмарьових Брюллов знову порушив умовні рамки замовленого полотна. Його вміст він звів до своєрідною жанровою сцені, сюжетної мотивуванням для якої послужила прогулянка. Цей мотив дозволив зобразити фігури дівчат в русі. Дівчатам замовили костюми для верхової їзди, спеціально для картини, т. до вони кіньми не захоплювалися. …Плавно і ритмічно спускаються сходами широких сходів сестри Шишмареви, одягнені в амазонки.
Розпалені коні ледве стримують поривчастий норов. Сцену завершує біжить за молодими дівчатами кудлата собака, звичайна учасниця великих групових портретів Брюллова. Витончена й струнка старша Шишмарева, яка приваблює своєю миловидністю і витонченістю руху, з яким вона притримує амазонку. Поруч з нею застиглої здається молодша сестра. Композиційне рішення портрета було знайдено Брюлловим в олівцеві начерки. Уникаючи одноманітності в зображенні двох жіночих фігур представлених в зростання, він вже в попередніх начерках розмістив їх на різній висоті, виправдовуючи свій прийом уступами сходи.
