А ось ще один шедевр Боровиковського – портрет Скобеевой. Дочка кронштадського матроса, вона ще дівчинкою потрапила в будинок Д. П. Трощинського, який виховав її як дворянку і зробив своєю коханкою. Їдучи на ревізію в Сибір, Трощинський відправив молоду жінку в своє смоленське маєток, подалі від спокус світського життя. Навряд чи він міг припустити, що його кохана познайомиться з місцевим поміщиком Скобеевим і вийде за нього заміж, набувши тим самим права дворянства. Працюючи над цим портретом. Боровиковський повторив деякі прийоми, знайдені раніше.
Поза жінки. її біле плаття, перловий браслет, яблуко в руці – все це як би “скопійовано” з портрета Арсеньєвої. Однак така однаковість залишається майже непомітною: настільки різні образи. Замість веселої, легковажною Арсеньєвої перед нами енергійна жінка з великими рисами обличчя, густими чорними бровами, суворим і рішучим поглядом. Відчувається її внутрішня зібраність, неабиякий характер, ясна, цілеспрямована воля.