C Софією Драгомировой Сєров познайомився у майстерні Рєпіна, про що вона писала В. Грабар: “Пам’ятаю, що приїхавши одного разу в жовтні 1889 р. на сеанс до Рєпіна… я застала там невідомого пана, з яким мене познайомив Рєпін. Побродивши навколо мене і подивившись на мене спідлоба, він сказав щось Рєпіну. Останній звернувся до мене і попросив дозволу Сєров теж писати з мене портрет.
Він працював над ним весь час, поки залишався в Петербурзі. … Валентин Олександрович виїхав до Москви, не докінчивши мого портрета, і передаючи його мені, Рєпін зробив кілька мазків на костюмі і аксесуарах, не чіпаючи особи. Думаю їх легко дізнатися, але, наскільки пам’ятаю, їм була дописана тільки сорочка”. Коли молодий Валентин Олександрович Сєров писав цей портрет, він уже був автором прославили його “Дівчатка з персиками” і “Дівчата, освітленої сонцем”.
Глибокий психологізм і натхненність образу, свіжість фарб, гармонія кольорових сполучень, вишуканість живопису характеризують і портрет Софії Михайлівни Драгомировой, дочки командувача військами Київського військового округу генерала М. І. Драгомирова. Вісімнадцятирічну дівчину одночасно в майстерні В. Е. Рєпіна в Санкт-Петербурзі писали два великих художника – сам Рєпін і його талановитий учень Сєров. Робота останнього послужила причиною сварки між ними, правда не мала серйозних наслідків.
Сєров поїхав у Москву, трохи не закінчивши портрет. Рєпін, передаючи його роботу Драгомировой, щоб надати закінчений вигляд, “зробив кілька мазків на костюмі і аксесуарах, не чіпаючи особи”. Це обурило втручання Сєрова, і він направив вчителю різке лист, на деякий час омрачившее їх відносини. В будинку Драгомирових обидва портрета – і сєров, і рєпінський – висіли поруч. На початку 1890-х років гості генеральського будинку першим ділом просили показати портрет пензля знаменитого Рєпіна, який приводив у захват.
За серовскому ж портрета ковзали байдужим поглядом і тільки з ввічливості цікавилися ім’ям автора. Минув час, і відвідувачі гостинного дому питали вже: “Чи Правда, що у вас є прекрасний портрет Софії Михайлівни роботи Сєрова?” І тільки потім звертали увагу на другий портрет: “А чия це робота?” Портрет Сєрова довгий час перебував у зборах Драгомирових в Санкт-Петербурзі і Києві, потім перейшов у власність подруги Софії Михайлівни З. В. Ратьковой-Рожновой. Згодом він потрапив у Державну Третьяковську галерею, звідки в 1927 році Відділом у справах музеїв Головнауки Наркомосу РРФСР був переданий казанського музею. Репінський портрет Драгомировой знаходиться в Державному Російському музеї.
