Загальна спрямованість інтересів Гольбейна природно зближує його з колом німецьких гуманістів. У ці роки художник неодноразово писав портрети Еразма Роттердамського; серед них виділяється профільний портрет Еразма 1523 р. . Гольбейн був одним з найбільших графіків своєї епохи. Малюнки його повні свіжості нев’янучої.
Особливо гарні численні портретні замальовки, над якими він працює протягом всього життя. До ранніх років відносяться блискучі малюнки “Портрет Парацельса” і “Портрет невідомого” , виконані чорним олівцем і кольоровими крейдами. З глибокої життєвості і в той же час по витонченості, точності і свободі їх можна назвати справді новаторськими.