Сильвестр Федосьевич Щедрін, син професора скульптури Ф. Ф. Щедріна, живописець-пейзажист, вступив до вихованці Академії Мистецтв у 1800 р., був у ній учнем спершу свого дядька, Семена Федоровича Щедріна, а потім, після його смерті, М. М. Іванова, в 1808 р. одержав за свої успіхи в малюванні з натури малу срібну медаль і в 1809 р. за живопис малу золоту медаль. Закінчив академічний курс у 1812 р. зі званням художника XIV класу і з великою золотою медаллю.
Придбавши разом з наградою право на поїздку в чужі краї на рахунок казни, за політичним обставинам не був відправлений туди до 1818 р. З цього року вся його діяльність протікала в Італії. Жив поперемінно в Римі, Неаполі та їх околицях. Помер і похований у Сорренто. Брати Брюллови познайомилися з С. Ф. Щедріним відразу після свого приїзду в Італію.