В “Повісті тимчасових років”, записаної на початку XII століття розповідається, що у 992 році, під час правління князя Володимира, обложили Київ кочівники – печеніги і долю міста повинен був вирішити поєдинок. Простий кожум’яка на ім’я Ян прийняв виклик печенізького силача. А перед поєдинком він з честю витримав випробування, вирвавши шматок шкіри у випущеного на нього розлюченого бика. Потім він здобув перемогу над печенегом і врятував рідне місто.
Ефектна композиція картини побудована на чітко виражених діагоналях: схилена вліво фігура Яна Усмаря пластично врівноважується масивної тушею бика, що рветься вправо. Віддалік, на узвишші, – князь Володимир, який вітав Яна, за ним – дружинники з списами. Воїн праворуч, біля самого зрізу картини, одягнений в римські панцир і шолом зі змією.
Подібна трактування образу національного героя була традиційною для майстрів Академії мистецтв, орієнтованих на пам’ятники класичного минулого. Це пояснюється тим, що в кінці XVIII століття археологія ще не сформувалася як наука, і художник просто не знав, як виглядали древні русичі. За цю картину в 1797 Угрюмов отримав звання академіка.