У 1916 році, перебуваючи в Криму, Роберт Фальк пише одну з своїх знаменитих картин – “Автопортрет на тлі вікна”. Досить зріла робота періоду членства в “Бубновом валете”, уособлювала поворот творчості художника в бік художніх шукань П. Сезанна і поступова відмова від декоративного кубізму.
У кімнаті, спиною до вікна, стоїть високий чоловік у сірій сорочці. Вся його фігура виражає граничну напругу і зібраність: особа зосереджено, бездонні чорні очі поверх глядачів, права рука, стиснута в кулак, притиснута до тіла, ліва злегка зігнута, пальці зімкнуті. Особа і фігура спотворені, але подібність з Фальком легко вгадується, хоча для художника це не мало великого значення. У своїх портретних роботах він не прагнув передати зовнішню схожість, набагато більше його цікавила психологічна складова і сенс, прихований в картині, будь то портрет, пейзаж або навіть натюрморт. До речі, сам художник ніколи не вживала по відношенню до цього полотна термін “автопортрет”, виставляючи його як “Чоловік біля вікна” просто “Портрет” або “Портрет на тлі вікна”.
По праву руку від чоловіка зображений накритий синьою скатертиною стіл. На столі – коричневий глечик і ваза з кількома зеленими і одним червоним фруктом. У пейзажі за вікном вгадуються обриси кипарисів. Витриманий похмурий колорит із переважанням сірих і блакитних відтінків служить підтримкою вихідної від полотна атмосфері тривожної зосередженості. Така стримана палітра намагається приховати кипіли в душі людини переживання, які все ж знаходять вихід, виливаючись на картину двома яскравими краплями – червоні губи людини і червоний фрукт у вазі.
Посилює протиріччя між уявною застилостью і колосальним внутрішнім напругою навмисна деформація фігури і особи в дусі принципів конструктивізму. Спотворення форми Фальк використовував для передачі емоційного загострення та наростання смислового драматизму.
Вертикальна орієнтація картини, витягнуті центральна фігура і фонові предмети служать своєрідним вигуком, привертає увагу і вимагає зупинки для ретельного вивчення полотна.