Архітектор, художник і перший історик італійського мистецтва Джорджо Вазарі писав цей портрет на замовлення Алессандро Медічі через багато років після смерті зображеного на ньому людини.
Лоренцо Чудовий був онуком Козімо Старшого Медічі і зосередив у своїх руках всю владу над Флоренцією, але в той же час допомагав художникам і поетам і сам писав вірші. Час його правління було “золотим століттям” флорентійського мистецтва.
Але на цьому портреті зображений виглядає втомленим, занурений в свої думи людина, байдужа і до слави, і до багатства, на яке натякає червоний гаманець, і навіть до того, що його оголосили “посудиною всіх чеснот”, про що свідчить напис позаду. Вазарі висловив в картині тугу за часу, коли живопис, поезія і слова гуманістів знаходили відгук у душі правителя.