Як і його знаменитий попередник Гейнсборо, Констебл завжди віддавав перевагу пейзаж портрета. Але так само, як Гейнсборо, він досить швидко зрозумів, що портретний живопис може стати куди більш надійним джерелом засобів до існування, ніж пейзаж. Аж до отримання спадщини художникові доводилося підробляти портретами.
Найчастіше йому замовляли поясні портрети – такі, наприклад, “Портрет Джона Фішера, архідиякона з Беркшира” і “Портрет місіс Мері Фішер, дружини Джона Фішера”, датовані 1816 роком. Іноді Констебл отримував замовлення і на групові портрети. Один з них, “Сімейство Бріджес”, представлений вгорі.
Час від часу художникові доводилося копіювати портрети старих майстрів – на прохання власників. Таку роботу Констебл, до речі, вважав дуже корисною для себе, оскільки вона давала йому можливість уважно вивчити манеру майстра і щось перейняти для самого себе.
Зневажливе ставлення художника до жанру портрета поколивалася після того, як він написав портрет своєї майбутньої дружини, Марії. Ця картина втішала його в розлуці з коханою жінкою, і Констебл писав їй: “Я ніколи раніше не підозрював, яке задоволення може доставити портрет”.