Датується 1490-1500 роками картина “Смерть і скупар”, належить пензлю зрілого Босха, є, вочевидь, частиною більш великого твору. Про це можна судити на підставі вузького формату і різкої перспективи. З іншого боку, існує закінчений натурний малюнок, можливо, спеціально зроблений для цієї сцени. Не виключено, що у Босха був задум самостійного морализирующего твори. Композиція картини служить своєрідною ілюстрацією до популярної в XV ст. богословської книзі “Ars moriendi” , багаторазово перевидавалася в Нідерландах і Німеччині.
У цьому маленькому “керівництві” описуються спокуси, якими долає вмираючого легіон бісів, що збирається біля смертного одра, і те, як його ангел-хранитель щоразу дарує йому розраду і сили протистояти їм. У книзі перемогу здобуває ангел – тріумфуючи, він-то і підносить душу на Небеса, тоді як диявольська рать в безсилій злобі завиває внизу. На картині Босха результат цієї битви ще далеко не визначений.
На картині зображена вузька і висока спальня, у відчинені двері якої вже зазирає Смерть. Вона зволікає, націливши чарівну стрілу і готова вразити скупаря, очікуючи його рішення. піддатися біса і провалитися в пекло або послідувати за ангелом в раю. Дія відбувається поступово, знизу вгору. На першому плані зброю і обладунки натякають на владу і силу як початковий джерело достатку. З часом багатство наростає допомогою лихварства, і їм опановують щури і саламандри.
Інший біс з ледь позначеними крилами сперся на бар’єр з перекинутою через нього червоною мантією і притулений до нього лицарським мечем – то і інше повинне вказувати на владу і високе положення, які також втрачає людина, йдучи у світ.
Ближче до глядача зображений цей же скупар за життя, який складав монети в мішок, який тримає той самий біс, що заманює скупого на смертному одрі в пекло. Тут вгадується алегорія на марність скупості. Не витрачаючи гроші на благо, а складаючи їх у скриню, скупар все життя копить для риса, а не для себе, і чорт цими грошима потягне його в пекло.
В руці у багатія – чотки, на поясі висить ключ від скрині. Остання сцена – скупий стоїть перед вибором: залишитися при грошах, взяти мішок з монетами, які йому простягає Жадібність з жабьим особою, чи послухатися ангела-хранителя і звернути свій погляд до розп’яття і Богу.
За людиною уважно стежить Диявол, що звисає з високої полога його ліжка, а кістлява Смерть у дверному прорізі чекає рішення багатія – від неї йому вже в будь-якому випадку не сховатися.
Крилатий карлик на першому плані у бар’єру – своєрідна підпис Босха. Можливо, це автопортрет майстра, який з посмішкою розмірковує про багатство і смерті.
