Інтерес Полєнова до театру прокинувся під впливом С. Мамонтова. Театральна діяльність Мамонтова грунтувалася на ідеї створення, за його власними словами, “нового світу істинно прекрасного”.
Це передбачало створення втілення дійсності в якийсь умовний поетичний світ, побудований на ідеалах героїзму і краси. Сама “педагогічна” думка була близька Поленову, і він з головою поринув у театральну роботу, оформивши безліч мамонтовских вистав.
Особливо вдавалися йому декорації до вистав, казково перетворює реальність. Так, його оформлення п’єси-казки С. Мамонтова “Червона троянда” Ст. Васнецов назвав “геніальним”. Принципи театральної роботи майстри прекрасно ілюструє ескіз декорації для 1-го дії поставленої у Приватній опері До опери Глюка “Орфей і Еврідіка” “Кладовище серед кипарисів” – сее стилізацією природи з модерністським канонами, незабаром перетворився мало не в правило в театральному мистецтві.
Не менш цікавий ескіз декорації “Вівтар і стіни в готичному стилі”, 1899 для опери Чайковського П. “Орлеанська діва”. Логічним розвитком такого ставлення Полєнова до театру стала його діяльність по організації народних театрів, пік якої припадає на 1910-ті роки.