З 1536 року Гольбейн став придворним художником англійського короля Генріха VIII. З цього часу в його мистецтві починають якоюсь мірою проявлятися риси занепаду. Оточений ореолом європейської слави, він надто захоплюється своїм високим становищем, надто піддається в своєму творчості запитам, а часом і примх англійської знаті.
Широко відомі портрети Гольбейна останніх п’яти років його життя: Генріха VIII, королеви Джейн Сеймур, Христини Датської, Едуарда принца Уельського хоча і виконані з великою увагою і віртуозністю, в той же час відрізняються деякою сухістю, одноманітністю характеристик і дріб’язковістю в обробці деталей.
Найбільш цінне з того, що було створено в останні роки життя Гольбейна,- це його портретні малюнки, ще більш досконалі, ніж ті, що він виконував у свої ранні роки. Багатюща колекція цих малюнків, що зберігається в Віндзорському палаці, показує Гольбейна як одного з кращих малювальників в світовому мистецтві.
Значення творчості Гольбейна вже при житті художника виходить далеко за межі його батьківщини. Особливо важливу роль зіграло його мистецтво для формування англійської портретної живопису.