До кінця XV століття у флорентійському мистецтві паралельно з впевненою ходою класичного стилю з’являється інша, протилежна тенденція, для якої характерне повернення до неспокійної експресії готичного мистецтва.
У числі інших художників, таких цьому напрямі, виявився Філіппіно Ліппі, учень і послідовник Сандро Боттічеллі, в майстерні якого він надійшов у віці п’ятнадцяти років. Не тільки факт учнівства визначив схожість мистецтва учня і вчителя, але й спорідненість мистецьких темпераментів.
Зріле творчість Філіппіно характеризується тривожної напруженістю змісту, динамікою форм, нервової изломанностью ліній, емоційною виразністю кольору. Кисті Філіппіно Ліппі приписується “Портрет молодого чоловіка”, що раніше вважався роботою Боттічеллі.
Фігура портретованого, чітким силуетом рисующаяся на тлі строгих прямокутних форм, впритул наближена до переднього плану. Мальовничо-образній характеристиці юнаки властиві витонченість, риси духовної рафінованості, ледь помітні сліди душевної ранимости, прагнення захистити свій внутрішній світ. В особі портретованого є дивна суміш чуттєвості і духовності. Все це позбавляє образ ренесансної цілісності. Поєднання яскраво-червоного, прозоро-блакитного, темно-сірого та коричневого кольорів підкреслює динамічність душевного життя зображеного.
