Роберт Чізмен був впливовою фігурою в графстві Middlesex, він був відповідальним за армійські збори і кілька разів споряджав війська для військових кампаній короля Генріха VIII.
Він був хранителем гардеробу короля, але це означало не тільки відповідальність за королівські шати. Це був адміністративний орган, куди надходили всі рахунки і витрати королівського двору і королівського суду. Він був відповідальний за господарські витрати, ведення облікових записів і т. п.
У 1530 році Роберт Чізмен був одним членів комісії з розслідування володінь опального кардинала Томаса Вулсі і був членом Великого журі на допитах сера Джефрі та інших підозрюваних.
Від свого батька, який закінчив довгу кар’єру як судовий клерк по підготовці процесів і повіреного Королівської лави, Роберт Чізмен успадкував стан в графстві Кент і Middlesex. Незалежність, яку він отримав як багатий спадкоємець, Чізмен зміцнив шлюбом з дочкою Генріха Дакерса.
На знаменитому портреті Ганса Гольбейна Молодшого Роберт Чізмен ізбражен з соколом на руці. Але немає жодних документальних доказів того, що він був королівським сокольничим. Найімовірніше, соколине полювання була захопленням, він з азартом демонстрував своє мистецтво в колі друзів-лицарів. Більш того, Роберт Чізмен наполіг, щоб на портреті його зобразили з соколом в руках.
Звернемося до портрета Роберта Чизмена. Перед нами гордий і холодний аристократ з холенними руками і пильним поглядом. У нього пронизливий погляд удалину, де він видивляється здобич і ніжний жест рукою, якої мисливець погладжує і заспокоює птицю. У сокола очі закриті спеціальним ковпаком – птах не має нічого бачити перш, ніж мисливець визначить мету і напрямок польоту.
Ганс Гольбейн Молодший демонструє віртуозне володіння технікою живопису. Плавна моделювання особи і дивовижний забарвлення оперення сокола. У картині немає ніяких декоративних деталей. Скупий темно-синій фон, на ньому золотом сяє ім’я Роберта Чизмена і дата. Ні глибини, ні перспективи. Але це не применшує художніх достоїнств картини. Навпаки, портрет здається опуклим, тривимірним, об’ємним і дуже реалістичним.
