Річард Саутвелл був одним з найвірніших і недобросовісних послідовників Томаса Кромвеля. Судячи з його холодного і лиховісного виразу обличчя, Саутвелл залишився в історії як один з найбільш розважливих і підступних членів суду короля Генріха VIII.
Він зіграв важливу роль у спробах змусити укладеного сера Томаса Мора свідчити проти самого себе в 1532 році. Саутвелл також виступив зі звинуваченнями проти одного дитинства графа Суррей. Він був довіреною особою Кромвеля під час розпуску монастирів між 1536 і 1539 роками. Був посвячений у лицарі в 1542 році.
За часів правління Марії Кривавої – ярої католички – Саутвелл відрікся від протестантизму, однак це відбилося на його кар’єрі в період Єлизавети I, яка його уникала. Він помер ок 1564 р. р.
На портреті зображено холодний і розважливий чоловік. Простота фону і рішуча лінійність дизайну підкреслюють загальний задум, ніби художник хотів зосередити увагу на абстрактних елементах, не льстя і не засуджуючи Річарда Саутвелла.