Під час свого недовгого перебування в Римі молодого критського майстра Доменіко Теотокопулі, що отримав світову популярність під ім’ям Ель Греко, найбільш помітний ріст його як портретиста.
Портрет Вінченцо Анастазі став вершиною його творчості Римського періоду. Це замовлення кидав виклик майстерності молодого художника. По всій імовірності, раніше він не писав великих портретів в повний зріст, до того ж настільки офіційного характеру. Вінченцо Анастазі, мальтійський лицар, був призначений “sergente maggiore” – старшиною Кастель Сант Анжело в 1575 р. Ймовірно, портрет був замовлений в ознаменування цієї події.
Шолом, панцир, зелена перев’язь з мечем, зелені оксамитові бриджі з золотим шиттям – ці деталі покликані переконливо довести глядачеві, що перед ним знаходиться не просто вельможа, але і воїн, наділена високим чином. Причому Ель Греко не обмежується лише цими офіційними атрибутами високої посади. У позі персонажа, в його коренастом мускулистом тілі, строгому виразі обличчя, у всьому цьому проглядається основні чесноти, характерні для військової старшини – силу духу, мужність, стійкість і незвичайну фізичну силу.
Незважаючи на те, що молодий Ель Греко виконував портрети з великою майстерністю, до нашого часу збереглося мало портретів, написаних в Римський період. Ймовірно він отримав мало замовлень по причині того, що в ті часи тициановская манера, якою він наслідував, не отримала широкого визнання.
