Сер Генрі Гілфорд на два роки старше короля Генріха VIII і був його улюбленцем. Він зробив блискучу кар’єру при дворі в суді в якості контролера королівського двору. Нагороджений орденом Підв’язки в 1526 році. Він не був прихильником релігійної реформи короля.
Мирська влада його громіздкою фігури, яка розташована на тлі синьо-болотного кольору. Моделювання особи, світлотіні передають непохитний характер, сильну вольову натуру.
Це посилюється за рахунок крихкого освітлення в лівому верхньому кутку картини, де тріпоче ніжна виноградна лоза і її вусики. На її тлі контрастом виділяється сила і непохитна воля сера Генрі Гілфорда.