Зображуючи знамениту американську письменницю Гертруду Стайн, Пікассо опинився на підході до чергового нового періоду в своїй творчості і цілого напрямку в живописі. “Я зображую світ не таким, яким його бачу, а таким, яким його мислю”, – говорив художник.
Портрет Стайн він, шукаючи в образі своєї моделі одному йому тоді ведене, переписував незліченну кількість разів і припинив цю роботу, заявивши зрештою письменниці: “Я перестаю бачити вас, коли дивлюся на вас”.
В результаті цього “небачення”, тобто звернення не стільки до реального вигляду зображуваного людини, скільки до свого уявного погляду, Пікассо створив цікавий образ: він на очах у глядача сам собою починає розкладатися на окремі частини, що утворюють, у свою чергу, складну об’ємну композицію. Все це віщувало кубізм, новий напрям в живописі, в якому художник почне працювати через деякий час.
Пікассо відволікся від зовнішності портретованої. Письменниця заявила, побачивши готовий портрет, що вона не схожа на себе. Але художник точно передав її сильний, цілісний характер. Обличчя зображеної нагадує особи античних статуй, з такими ж, як у них, майже порожніми очницями, з-за яких Стайн здається дивиться зсередини себе, всевидящей.
