Серед амбітних і примхливих клієнтів Сєров рідкісним винятком було сімейство Юсупових. У листах Сєров незмінно зазначає чуйність, доброту князів і княгині. У 1900-1903 роках Сєров пише їх портрети, які відразу були високо оцінені сучасниками. Серед цих портретів багато хто вважав найкращим портрет молодшого члена сім’ї – графа Фелікса Сумарокова-Эльстона, успадкував після загибелі на дуелі старшого брата і смерті батька титул князя Юсупова.
Сєров наполіг, щоб юнак позував зі своїм коханим бульдогом, якого художник називав “своєю кращою моделлю”. Безумовно, художника інтригувало зіставлення холодно красивого, як би позбавленої здатності до “экспрессиям” особи Юсупова і страшною, але надзвичайно виразною морди бульдога, який написаний так, ніби він-то і є головним героєм портрета, тоді як сам князь – лише гарний фон.
У портреті представлена “оболонка”, зовнішність, не допускає у внутрішнє життя: Сєров бачив, і засвідчив, що Юсупов “носить” свою зовнішність як маску, назавжди застигла у холодній красивості, маску, що приховує щось, у чому один з мемуаристів вбачав захоплення “образами Зла і Смерті”. Характеристика моделі в портреті Юсупова, точніше, принципова відсутність цієї характеристики, рідкісне у Сєрова, зближує цей портрет з роботами іншого відомого портретиста, Костянтина Сомова, чия популярність у 1900-ті роки чи не перевершувала славу Сєрова.
