У 1844 р. Федотов вийшов у відставку і вирішив здійснити свою мрію: стати нарешті професійним художником. Вдень він спостерігав і запам’ятовував цікаві сценки на вулицях Петербурга, а вечорами малював. Спочатку Федотов працював в графічних техніках: олівців, акварелі та сепії, пізніше перейшов до живопису маслом.
Сюжет першої картини, написаної маслом, – “Свіжий кавалер” – був спочатку розроблений в сепії “Ранок чиновника, який отримав перший хрестик”. Невелика кімната, в якій відбувається дія, здається ще тісніше з-за того, що вона захаращена зламаною меблями, порожніми пляшками, ос кілками посуду.
Тут багато речей розповідають про звички господаря. На столі і сліди вчорашнього вечері, і туалетні приналежності, що потрапили сюди вже вранці, коли герой став збиратися на службу. Під одним столом спить собака, з-під іншого видніється… голова гостя.
Сам кавалер стоїть посеред усього цього хаосу в несподівано величній позі, а куховарка з насмішкою вказує раздувшемуся від пихи господареві на продірявився чобіт. У першій картині Федотов тільки пробував себе в олійного живопису. Вводячи колір, він швидше розфарбовував окремі предмети, що об’єднував їх в гармонійну колірну композицію.