Картина була написана Пабло Пікассо в самому початку його “блакитного періоду”. Вона поєднала в собі дві улюблені теми митців тих часів – сцени в кафе і циркачі.
Робота ця цікава тим, що тут майбутній всесвітньо визнаний художник знаходиться ще на початку свого творчого шляху. Влаштувавшись у Парижі, молодий Пікассо знаходиться в пошуках свого стилю, і незабаром його знаходить. “Арлекін і його подружка” яскраво демонструють початок “блакитного періоду” – хоч блакитного тут ще трохи і немає тих щемливих сюжетів, чітко намічений шлях і манера письма.
Арлекіни і інші циркачі приваблювали митців своєї вільної життям і нехтуванням багатьох засад, але Пікассо ми бачимо іншу сторону цих героїв – ту, яка знаходиться поза уявлень і глядацьких оплесків.
Настрій картини депресивний – два героя схилилися над келихами, і, підтримуючи підборіддя руками, дивляться незрячими очима по сторонах. Хоча сидять вони близько, тісно притулившись один до одного, між ними прірву і відчуженість. Пікассо ясно дає зрозуміти, що між цими людьми є близька зв’язок, але кожен переносить тягар безгрошів’я і невлаштованості в поодинці.
Блідий світло-блакитний відтінок роблять обличчя майже героїв безкровними, що особливо контрастує з їх яскравими вбраннями. Особлива безвихідь читається в очах і обличчі подружки арлекіна – втомлений погляд і витягнуті в нитку губи говорять про втоми і смутку.
Відчуває гостру потребу, Пікассо дуже хотів продати цю картину, але роботи нікому не відомого двадцятирічного іспанського художника не приваблювали покупців, хоч і стиль його був досить незвичайний і самобутній. Через кілька років, коли майстер вже здобув популярність, це полотно придбав російський колекціонер Морозів і привіз в Росію, щоб поповнити свою багату приватну колекцію. У 1919 році колекція Морозова була націоналізована і оригінали Пікассо тепер можна побачити в Музеї їм. А. С. Пушкіна.