Приблизно в той же час, коли Боттічеллі працював над фресками в Сікстинської капели в Римі, він написав кілька юнацьких портретів, у тому числі цей, що зображає молодого чоловіка в червоному капелюшку. Особистості моделей не встановлені; ймовірно, це були ті, що працювали поруч з художники Боттічеллі або його римські друзі.
Портрети справляють враження написаних з натури, а прямий, відкритий погляд говорить про тісне знайомство портретованих з художником. На відміну від портретів, демонструють суспільне становище або індивідуальність замовника, ці дивують глядача відчуттям невимушеності моделей, не піклуються про те, як вони будуть виглядати на картині.
