Ван Гог не раз вибирав для натюрморту вельми незвичайні предмети. Такий сюжет, як старі черевики, знайшов втілення на шести полотнах, які склали цілу серію. Один із знайомих Ван Гога згадував, як художник спеціально шукав на блошиному ринку стару пошарпану взуття.
Черевики, зображені на картині, раніше належали якомусь робітникові. Коли Ван Гог їх придбав, вони були старими і носінням, але при цьому мали досить чистий і охайний вигляд. Дочекавшись, коли піде дощ, Ван Гог одягнув їх і відправився ходити по брудних міських вулицях. Заліплена брудом взуття здалася художнику гідним сюжетом, і він взявся за натюрморт.
Можливо, старі черевики служили для Ван Гога уособленням важкої праці простих людей. Життя селян і робітників надихала митця, даруючи йому нескінченну кількість тем і сюжетів для картин.
Ван Гог зображує стару брудну взуття з усією щирістю і прямотою, без найменшого прагнення романтизувати і прикрасити сюжет. Обсяги зношених черевиків моделюються жорсткими чорними тінями, а вся картина написана практично одним кольором. Як ніби пониклі обриси черевик підкреслюють їх “утома” і непридатність.